Чикаго является крупным культурным центром, это красивый и процветающий город с богатыми традициями. У многих путешественников современный мегаполис ассоциируется с музыкой, ежегодно Чикаго посещают сотни тысяч поклонников джаза и блюза. Поклонникам современной музыки город известен как родина электронной музыки, в течение года в Чикаго проходят музыкальные праздники самой разной специфики и масштаба. Достойно представлено и классическое направление, Чикагский симфонический оркестр считается одним из лучших в мире. Неофициально его иногда также называют «Второй Город» и «Город ветров».
Чикаго находится в зоне влажного континентального климата (Dfa — по классификации климатов Кёппена). Лето продолжительное и дождливое, влажное и жаркое, зима сравнительно холодная, но короткая и переменчивая. Средняя суточная температура июля — 23,3 °C, января — −4,6 °C. Годовая норма осадков — 940 мм.
В Чикаго действуют сотни ночных заведений, у поклонников блюза неизменной популярностью пользуются клубы Kingston Mines и Buddy Guy's Legends. Тем, кто предпочитает джаз, больше понравится клуб Signature Lounge, а любителям потанцевать больше подойдtт клуб Spin. Что касается торговых комплексов, то здесь самыми посещаемыми остаются Water Tower Place, Nordstrom и The 900 Shops Mall, кроме того, в городе действует огромное количество интересных специализированных магазинов.